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    綠原酸(Chlorogenic acid)

    最后修改:2013-03-14 01:20    分類:有效成分單體    0人評論

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    【中文品名】綠原酸(lǜ yuán suān)
    【藥效類別】抗菌,抗病毒
    【通用藥名】Chlorogenic acid
    【別  名】氯原酸,咖啡鞣酸
    【中文化學名稱】1,3,4,5-四羥基環己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)、3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinic acid)
    【化學別名】(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環己烷甲酸 3-O-咖啡酰基奎尼酸 咖啡單寧酸
    【CA登記號】[327-97-9]
    【結 構 式】
    chlorogenic-acid
    【分 子 式】C16H18O9
    【分 子 量】354.3087
    【來源】金銀花、杜仲葉、葵花籽、紅薯、綠咖啡豆、茵陳、玉米葉、茶葉、千屈菜花、英國山楂、篷子菜、蒴翟、歐亞水龍骨、卷心菜、坡柳、繼花、可可樹。

    【理化性質】

    綠原酸(chlorogenic acid)半水合物為白色或微黃色針狀結晶,在110℃時變為無水物,與稀鹽酸共熱產生咖啡酸,熔點208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩定。

    【綠原酸的存在形式】

    綠原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新綠原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、萊薊素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)
    【收錄藥典】各國藥典
    【性  狀】白色或微黃色針狀結晶

    【綠原酸藥理作用】

    (1)保肝利膽作用
    (2)抗菌、抗病毒及解痙等作用
    (3)對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用
    (4)抗誘變作用
    (5)對自由基的清除及抗脂質過氧化作用
    (6)補腎、增強機體免疫作用
    (7)抗衰老
    (8)抗肌肉骨骼老化
    (9)抗腫瘤作用
    (10)降壓作用
    【毒理數據】急性毒性:最小致死量(大鼠,腹腔)4000mg/kg
    【用  途】廣泛應用于醫藥、保健品、化工、化妝品和食品等領域

    【綠原酸的生物合成】

    植物體內的綠原酸是由EMP途徑產生的磷酸烯醇式丙酮酸(phosphoglycerate acid)與PPP循環產生的4-P一赤蘚糖(erythrose 4-phosphate)合成得到的莽草酸(shikimic acid)經生物轉化得來,該途徑又稱為桂皮酸途徑。

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